吳王李恪是唐太宗李世民的第三子，太宗稱他「英果類我」，是太宗一眾兒子中最受倚重的一個。
李恪本人也很有才干，選賢舉能，善于納諫，在自己的封地上干出了一番政績，但他最終卻沒能成為唐太宗的繼任者，且短短三十四年就離開了人世，而為什麼千百年來，后人一直都很懷念他？
李恪出身尊貴，卻也很特殊，他的母親是隋煬帝之女楊妃，在繼隋而立的唐宮中，李恪的身份有一些微妙，這個特殊的母族身份也為他悲劇人生的走向埋下了隱患。
唐太宗并沒有因為楊妃的身份冷待她，反而對她生下的兒子李恪備加寵愛。
李恪二歲時就被授湘州刺史，冊封長沙郡王，可謂剛出生就榮寵加身。七歲時又授梁州刺史，改封漢中郡王；九歲時晉封為漢王。 在十歲那年李恪被任命為益州大都督，總管八州軍事。
其時益州地域廣袤，經濟富庶，人口眾多，是唐朝除首都長安以外最為繁華的地區之一，當然此時的李恪年紀尚幼，并不能赴封地就職，但足見太宗對這個兒子的喜愛和重望。
等李恪長到十五歲時，唐太宗終于舍得讓他出去歷練一番，封李恪為齊州都督，在趕赴封地前，太宗還是舍不得這個兒子，召他進宮一同用膳，父子兩人敘別后李恪才趕往齊州赴任。
太宗曾對大臣說起心里話：「父子之間，我何嘗不想把他留在身邊時時相見？只是天子之家終究與尋常百姓不同，涉及國事，我必須早做安頓。也讓他心中明白，斷絕不該有的覬覦之心，這樣等我走了，他們兄弟之間才不會起紛爭。」
一年后，李恪任期已滿，又回到了太宗的身邊。
因為唐太宗的寵愛，李恪的生活可謂一直順風順水，但畢竟年少氣盛，此時的李恪仍有些少年人的驕縱和玩心，十九歲那年，已經被封為吳王和安州刺史的李恪在赴任期間被人彈劾和乳母的兒子游獵嬉戲毀壞了百姓的莊稼，李恪因此一事被罷官，還削減了封戶。
太宗或許也想趁此機會磨磨李恪的性子，但終究心里還是疼愛他的，一年后就讓李恪官復原職，去安州赴任了。臨行前，太宗告誡李恪：「我是一國之君，要為天下做好表率；你作為我的兒子，也要治理好自己的封地，以義制事，以禮制心，不可再浸于玩樂之道，如此天下才可治平。作為父子，我也希望你能心存志向，多有長進。
你剛回來又要離開我的身邊，我怎麼不傷感，本想賜你些珍寶玩藏，又怕難改你驕奢之氣，想來還是將這番誡言送給你，作為教誨。」
或許是唐太宗這番語重心長地訓誡起了作用，此后史書上再沒有李恪因犯過錯被懲戒的記載，可見李恪本身也是一個善于納諫、自我反省的人。
而這正是唐太宗欣賞李恪的地方，因為這一點和他自己很像，太宗也不止一次在大臣面談起過對李恪的贊賞。然而當時太子已立，太宗的倚重對李恪來說并不是一件好事。
當時身為太子的李承乾也感受到了來自身邊的威脅，在患得患失的恐懼之中，他選擇了鋌而走險，與齊王李佑暗中謀反，后事發被廢黜。
太宗改立晉王李治為太子，但李治性格軟弱，仁厚有余，剛勇不足，只不過是嫡出的身份才被立為太子。
太宗心中仍是偏向李恪的，不久后他就懷疑李治過于仁弱，恐怕無法擔起一國之君的位子，太宗此時無疑是想立自己最喜愛的李恪作儲君，他召來長孫無忌等人商討改立儲君一事。長孫無忌是李治的親舅舅，他自然希望李治能夠繼承帝位。
因此力爭此事，他對太宗說：「晉王仁厚，正是治平守成的君主之選，何況立儲是國家大事，怎可舉棋不定，朝更夕改？」太宗不得已只好打消了這個念頭。
此事定下后，太宗擔心李恪會不甘心，他不想剛剛安定的局面再生爭亂，因此他私下也敲打過李恪，太宗曾對李恪說：「父愛子，是人之常情。兒子若能忠孝則是善事。如若不遵教誨，忘棄禮法，則必招致刑戮，作父親的即便疼愛，也無法救你。當年漢武帝去世，昭帝繼位，燕王性情驕縱，欲圖謀逆，霍光一道折簡發落就將之誅殺，因此作為臣子不得不慎吶。」
太宗唯恐李恪像幾個兄弟那樣沒有好下場，他希望李恪能安安穩穩地做個親王，平安度世，這是太宗作為一位父親最真切的心情。
李恪也確實沒有做出格的事，他和太宗就像最平常的一對父子，父親的訓誡他都記在心里，然而即便是這樣，李恪仍沒能逃脫悲劇的命運。
太宗試圖易儲一事讓長孫無忌感到自己的地位受到了威脅，因此他對李恪深為記恨。
高宗即位四年后，房遺愛謀反事發，長孫無忌想借此事除去李恪，房遺愛為了活命，聽從長孫無忌的計策誣告李恪也參與謀反一事。
高宗本就性情仁厚，他聽聞此事并不想處死自己的兄長，因此向眾大臣求情道：「我的兄弟本就不多了，兄長雖然犯了國法，但我還是想替自己的親人留條性命。」
兵部尚書崔敦禮引周公誅管蔡、景帝平七國之亂等前事，勸誡高宗不可為了額外的恩情枉顧律法。
高宗拿不定主意，本來心軟想替自己的親人求情，聽到大臣反對后又不敢再堅持自己的主張，最終李恪還是被縊殺在宮內。他的四個兒子也都被流放，女兒則被罰去守獻陵。
李恪心知自己都是被長孫無忌陷害，在臨死前，他曾怒罵道：「長孫無忌竊弄威權，構害良善。若宗社有靈，當見其族滅！」
不知是否在天有靈，後來長孫無忌果然獲罪被誅，連同整個長孫家族被清除，而李恪終于平反，被追封為郁林郡王，他的兒子們也得到了赦免，長子李仁繼承了李恪的爵位。
直到中宗即位，為了振興李唐王族，李仁被封為成王，李恪也被追贈為司空、并重新改以親王禮下葬，至此李恪的冤屈才算徹底昭雪。
李恪才情出色，本是一國明君的絕佳人選，然而因為母親及庶出身份的限制，使得他無緣皇位。盡管他無意陷入皇權的紛爭，但卻因為自身的光彩難以掩蓋，被迫卷入了各方爭斗，最終淪為了權力斗爭的犧牲品。
也有人設想，如果李恪真能成為唐太宗的繼承人，或許唐朝的長治久安還能維持更久，后面也就不會有武家與李家爭天下的大亂了。
倘若李恪不是生在皇家，或者他的母親不是楊妃，他本可以一展才華，在歷史上留下自己的足跡；再不濟，他起碼可以逃脫殺身之禍，做一個有才干的平常百姓。
無論如何，這樣一個性格寬和又有才能的青年人，在風華正茂的年紀遭受冤屈死于非命，雖然後來始作俑者也受到了應有的報應，但在后人看來，總覺有太多的不公正之處，不免令人扼腕嘆息。
