縱觀整個三國時期，曹操無疑是性格最為復雜的歷史人物。一方面他多疑善變，另一方面他又誠摯待人。
就拿許攸和楊修來說，兩人對曹操集團做出了重大貢獻，最終卻難逃一死。 反而將曹操祖上十八代罵了一遍的陳琳，受到了曹操的重用，這是為什麼呢？
曹操很羨慕袁紹，袁紹家族「四世三公」，屬于最頂尖的名門望族，門客學生遍布天下。尤其袁紹具有一種天不怕地不怕的精神，更讓曹操欽佩。
「十常侍之亂」中，袁紹敢帶人屠殺掌權的宦官；「董卓之亂」中，袁紹敢在朝堂上、文武百官面前向董卓亮劍，這是何等膽魄？所以 曹操早年對于袁紹極為尊敬，帶頭奉袁紹為諸侯聯軍的盟主。
可隨著袁紹勢力越來越大，昔日那個「敢為天下先」的少年一躍變為計較得失的割據軍閥，對于漢室也沒了曾經的初心，甚至在漢獻帝逃難民間的時候，袁紹直接拒絕出兵營救。
等到曹操營救并妥善安排好漢獻帝后，袁紹開始嫉妒起來，甚至想要謀劃劫走漢獻帝。最終兩位發小展開了激烈的對決。對決剛開始時，曹操自己都沒有信心能打贏，完全在硬著頭皮對抗。
好在曹操集團上下一心，為曹操免去了很多壓力。再加上 曾經的同窗、袁紹集團中的許攸倒戈，為曹操指明了袁紹軍隊的軟肋，讓曹操夜襲烏巢，劫走袁紹的糧草并燒了糧倉，這才瓦解了袁紹的優勢。
可以說官渡之戰的勝利，許攸占頭功，可許攸此人甚是狂傲。他仗著自己的功勞和曹操的關系，不僅目中無人，還肆意破壞法制，對曹操也是一句一個「阿瞞」，甚是無禮。
曹操的確拿他沒有辦法。終于有一天，許攸再次口出狂言，說曹操不能沒有他。這次違法剛好讓許褚逮到，許褚是個直腸子，尤其看到許攸對曹操一直出言不遜，實在忍無可忍。
就這樣，許攸被許褚當街砍殺。得知消息后的曹操故作憤怒和傷心，既懲罰了許褚，又哭悼了許攸，表面功夫天衣無縫。 但實際上，曹操也早就想殺了許攸，畢竟「大恩成仇」 。
楊修的家世不比袁紹家族差到哪里去，楊修家「四世太尉」，可以說楊家四代人都掌管著東漢的軍政。 楊修本人在軍政方面也是一把好手，不僅如此，他還在文學方面頗有建樹。
曹操對于楊修的能力很是認可，任命他為丞相主簿，相當于朝廷一把手的秘書。從這里可以看出，最開始曹操對楊修是信任的，也是倚仗的。
根據《后漢書》記載，楊修任職內軍國之事不論大小，他都了如指掌，并能以最高效率統籌、謀劃，是曹操集團幕后最大的功臣之一。
然而楊修這個人也有一個致命缺點，那就是恃才傲物，尤其喜歡猜測曹操的意思。通常曹操說出上半句，他就能接下半句。
有一回曹操賜給大家一份食盒，上面寫著「一盒酥」。眾人不解，楊修瞅了一眼笑道：「這是‘一人一口酥’。」于是便和眾人分食。
曹操得知以后稱贊楊修機敏，可他心中卻并不開心。抖機靈并不可怕，可怕的是遇到事情還要抖機靈，那就太有風險了。
果然，當曹操征討劉備的時候，一連下了許多天大雨，泥濘不堪。原本兩軍就實力相當，此時更是進退兩難。焦慮的曹操面對這種情況，看著吃剩的雞骨頭，頒布了名為「雞肋」的口令。
楊修聽到以后，不假思索直接打包行李。眾人很是疑惑，楊修解釋道 ：「雞肋’這種東西，吃了沒有肉，扔了可惜。丞相定然不會再打了，不日便會班師回朝。」
此言一出，大家都覺得很有道理，畢竟平日里楊修對曹操的話一分析一個準，于是大家都開始收拾行裝，等待曹操班師的命令。曹操聽到動靜出來巡視，看到大家都在收拾行裝甚是吃驚，趕忙詢問。
得知事情經過后，這下曹操不能再忍了， 他可以原諒楊修在同僚面前抖機靈，但絕不允許這種自作聰明影響到軍心。就算曹操有這個想法，不到時間，屬下再明白都不能說出來。
萬一劉備打過來了呢？萬一天氣變好了呢？等到該打仗的時候因為楊修的一句話三軍歸心似箭，不僅裝備都收拾了，戰意也沒有了，還如何指揮？
作為統帥，曹操要分析很多因素，也要對很多事情負責， 所以他絕不可能放過楊修，必須正法以示軍威。
陳琳之所以被重用，一方面是他識時務，另一方面是他有才又不自傲，完全避開了許攸和楊修的缺點。
古代出兵征戰都需要名義，既能鼓舞士氣，也能得到百姓的支持。故而在官渡之戰前夕，袁紹派陳琳編撰征討曹操的檄文。陳琳揮筆立就，袁紹看完大喜，當即命人復制并散發出去。
檄文中不僅寫了曹操是宦官之后，出身不好。還寫道他的父親和祖父弄權等方方面面，不論是真的還是傳言，陳琳都寫的頭頭是道。 然后筆鋒一轉，又寫曹操「挾天子」的不臣舉動，罵曹操是漢賊。
最后，檄文呼吁天下有志之士共同討伐曹操、匡扶漢室，言辭之急切煽動性極強。總之，當這篇檄文被送到曹操面前時，曹操驚出一身冷汗，原本因為頭痛臥病在床的他直接跳了起來，慌忙詢問這是誰寫的。
得知是陳琳之后，曹操十分欣賞陳琳的文筆。隨后在官渡之戰結束后， 曹操面見了陳琳，說他罵自己就行了，為何要牽扯到自己祖上。陳琳躬身道：「箭在弦上，不得不發。」
曹操聽到后一笑了之，并重用了陳琳。重用陳琳也是在給天下人看，讓袁氏故人產生順從之心。
綜上所述，曹操不殺陳琳的因素有很多， 其中一大部分原因是政治因素，曹操惜才只占一小部分而已。
